Περίληψη:
Ο σκοπός αυτής της μελέτης ήταν να διερευνηθεί η in vitro αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση της τυροσόλης (Τ), της ρεσβερατρόλης (R) των ακετυλιωμένων (AcDs) και μεθόξυ (MethDs) παραγώγων τους που αυξάνουν τη λιποφιλικότητακαι των γλυκουρονιωμένων παράγωγων (GluDs).ΤαAcDs και GluDs των Τ, R και τα MethDs της R συντέθηκαν χημικά, διαχωρίστηκαν με χρωματογραφία στήλης και χαρακτηρίστηκαν δομικά με NMR, δοκιμάστηκαν για την ικανότητά τους να αναστέλλουν την δραστικότητα της λιποοξυγονάσης από σόγια (LOX). Οι αρχικές φαινολικές ενώσεις Τ, R και τα AcDs δοκιμάστηκαν για την ικανότητά τους να δεσμεύουν τις DPPH ρίζες, να αναστέλλουν τη μη ενζυμική υπεροξείδωση λινελαϊκού οξέος και να αναστέλλουν την οξείδωση ανθρώπινου ορού παρουσία ιόντων χαλκού. Η αντιφλεγμονώδης δράση των Τ, R και των παραγώγων τους δοκιμάστηκαν έναντι της ικανότητας τους να επηρεάζουν τον μεταβολισμό του Παράγοντα Ενεργοποίησης Αιμοπεταλίων (PAF) μετά τη διέγερση με ιντερλευκίνη 1β (IL-1β) στα κύτταρα U-937.Τα U-937 διεγέρθηκαν με IL-1β (2,5 ng/mL) παρουσία ή απουσία Τ, R και παραγώγων τους στις 0,5 και 3h.
Η αύξηση της λιποφιλικότητας με ακετυλίωση βελτιώνει την αντιοξειδωτική δράση των φαινολικών ενώσεων στη μη-ενζυμική λιποειδική υπεροξείδωση και η μεθυλίωση στην ενζυμική λιπιδική υπεροξείδωση, έναντι του ενζύμου LOX.Η Τ και η R αναστέλλουν την παραγωγή PAF με την T να εμφανίζει πιο ισχυρή δράση. Η ακετυλίωση φαίνεται να διατηρεί την ανασταλτική επίδραση της Τ. Στη περίπτωση της R, η ακετυλίωση σε συγκεκριμένες θέσεις είχε ως αποτέλεσμα ενώσεις με την ίδια ανασταλτική δραστικότητα, ενώ η μεθυλίωση βελτιώνει την ανασταλτικήδράση της R κυρίως στη 0,5h. Οι γλυκουρονιωμένοι μεταβολίτες φαίνεται να διατηρούν την αντιφλεγμονώδη δράση των ενώσεων.
Λέξεις-κλειδιά:
τυροσόλη, ρεσβερατρόλη, λιποφιλικότητα, μεταβολίτες, PAF